Фильм «Большое смелое красивое путешествие» — это тонкая история о двух людях, чьи жизни неожиданно пересекаются на праздничной свадьбе. Сара и Дэвид, едва познакомившись, решают отправиться вместе в дорогу, которая быстро обретает магический оттенок. Постепенно их поездка превращается в нечто большее, чем просто путешествие: они начинают проживать заново важнейшие эпизоды из своей личной...
Эзра, талантливый джазовый трубач, остаётся один после внезапной и страшной утраты — гибели любимой жены и маленькой дочери. Глубокое горе отрезает его от прошлой жизни, от музыки, от самого себя. В поисках убежища от боли он соглашается на необычное предложение — стать смотрителем старого, заброшенного маяка на уединённом побережье.