Спросите Синди (2001)

Успешный биржевой маклер Райан Тернер в одночасье теряет работу, все сбережения, дорогую квартиру, любовницу и даже свою постоянную девушку, которая сбегает, оставив ему доступ к почте своей популярной колонки «Спросите Синди» в женском журнале. Не желая сдаваться и признавать поражение, он решает воспользоваться случаем и начинает отвечать на вопросы читательниц от имени Синди, притворяясь, что та уехала в долгое кругосветное путешествие. Очень скоро Тернер понимает, что на большинство вопросов о личных отношениях, моде, бытовых хитростях и женских проблемах он не имеет ни малейшего представления, и ему приходится импровизировать на каждом шагу, придумывая несуществующие подружек, советы из интернета и даже выдуманные истории из личной жизни, чтобы не выдать себя. Постепенно он не только осваивает все тонкости женской психологии, но и неожиданно для себя находит общий язык с читательницами, получая не только стабильный доход за колонку, но и неожиданные преимущества, которые помогают ему двигаться к цели вернуть все, что он потерял, и даже получить больше, чем было раньше. Фильм сочетает в себе легкий, остроумный юмор, трогательные мелодраматические сцены и неожиданные повороты сюжета, которые не дадут заскучать от первой до последней минуты. В главных ролях снимаются Шон Астин, Чарингитон и Стивен Тоболowski, которые отлично справляются с своими комическими и драматическими задачами.