Фильм «Четыре Рождества и свадьба» — это тёплая и немного сентиментальная история о том, как судьба даёт второй шанс. Главная героиня Хлоя, успешный организатор мероприятий, получает заказ на проведение местной рождественской ярмарки. Она с энтузиазмом берётся за дело, ведь с работой у неё всегда всё получается идеально. Однако в личной жизни царит пустота — удача явно обошла её стороной.
Диана — молодая испанка, чья мечта о славе кажется нереалистичной, пока она не решает бросить вызов судьбе. Из провинциальной Испании она попадает в Майами, где вынуждена работать в стрип-баре, чтобы свести концы с концами. Её путь — это не волшебство, а серия сознательных, порой циничных шагов. Переезд в Лос-Анджелес становится возможен благодаря связям, а дальше — долгая череда пробы и ошибок.