События второго фильма разворачиваются сразу после первой кровавой бойни в Стоакровом лесу. Кристофер Робин, едва спасшийся от нападения превратившихся в монстров детских персонажей, возвращается в родной Эшдаун. Он пытается рассказать о происшествии, но его рассказ о живом Винни-Пухе и его банде встречают лишь насмешки и неверие.
Продолжение истории Тессы и Хардина, чьи отношения прошли через множество испытаний, подходит к своему финалу. Герои выросли: Тесса больше не та романтичная студентка, а уверенная в себе женщина, строящая карьеру, а Хардин, несмотря на попытки стать лучше, всё ещё борется с травмами прошлого и разрушительными порывами.