Американская мелодрама, где давняя дружба переживает суровую проверку на прочность. Поппи, неудачливая писательница из Нью-Йорка, и её лучший друг Алекс девять лет подряд выбирались в совместные путешествия, превращая каждую поездку в легендарное приключение. Но однажды их дружба треснула из-за невысказанных чувств и обид, и вот уже два года они не общаются.
После страстной ночи, которая так и не переросла в отношения, Коннор не может смириться с тем, что его связь с Оливией осталась лишь дружеской. В отчаянии он решает спровоцировать в ней ревность, флиртуя с её соседкой Дженни. Казалось бы, гениальный и простой план, однако реальность оказывается гораздо сложнее и неожиданнее.