«Под маской жиголо» — одна из немногих работ Вуди Аллена, где режиссер выступил не только как сценарист и постановщик, но и как исполнитель главной роли, играя версию самого себя. Действие разворачивается в Нью-Йорке, где Аллен случайно узнает, что его старый знакомый, скромный учитель-еврей Фиораванте, никак не может выбраться из долгов и наскребает на жизнь случайными подработками.
У Дианы, взрослой женщины, воспитывающей восьмилетнюю дочь и ведущей типичную жизнь домохозяйки, уже много лет не проходит чувство, что что-то в ее устройстве мира не так. 15 лет назад она была одной из немногих выживших после массового убийства в американском колледже, и до сих пор этот случай оставляет след в каждом ее дне, не давая обрести полное спокойствие.