Американская комедия с элементами мелодрамы рассказывает историю Винса, адвоката, для которого жизнь — это серия побед и лёгких романов. Его мир рушится при встрече с Джейн, сногсшибательной блондинкой, абсолютно невосприимчивой к его шарму и самоуверенности. Для привычного покорителя сердец это становится вызовом, превращающим pursuit в сложную игру, где старые методы бессильны.
Бобби живет двойной жизнью, и пока мама думает, что ее сын успешно работает на Уолл-Стрит и занимается высокими финансами, сам он каждый день надевает строгий костюм, начищает ботинки и отправляется в нью-йоркское метро, чтобы обчищать карманы пассажиров. На его плечах висит крупный долг отца, из-за которого он не может выйти из криминальной схемы, и каждый раз, возвращаясь домой, он...