Фильм «Тем больнее падать» переносит зрителя в суровый мир Дикого Запада, где прошлое не отпускает, а месть становится единственным смыслом существования. Двадцать лет назад безжалостный бандит Руфус Бак вместе с напарником жестоко убил родителей маленького Нэта Лава и оставил мальчику шрам-крест на лбу как клеймо его вины.
Фрэнк — успешный и циничный юрист страховой компании, для которого важны только цифры и карьерный рост. В канун важной презентации, которая должна принести ему повышение, он решает отвлечься от скучной семейной жизни и отправляется на ночную вечеринку с другом. Там, в атмосфере беззаботного веселья, ему предлагают загадочное вещество, от которого он отказывается, но в итоге всё же соглашается...