«Милашка в розовом» — одна из самых знаковых работ режиссера Джона Хьюза, которая на десятилетия определила каноны подросткового кино 1980-х и до сих пор остается образцом истории о первой любви, сталкивающейся с социальными барьерами. Действие разворачивается в обычном американском пригороде, где социальный статус и материальное положение играют куда большую роль, чем личные качества человека.
Кэти Хадсон — амбициозная студентка с левыми политическими взглядами, которая мечтает посвятить жизнь писательству, но большую часть времени тратит на участие в протестных акциях и демонстрациях. В колледже она неожиданно для себя влюбляется в Хаббла Прессмена — популярного красавца из консервативной семьи, с которым у нее практически нет ничего общего.