Фильм стал одним из самых узнаваемых представителей жанра подростковых комедий конца 1990-х годов и задал тренд на истории про преображение главной героини и школьные пари, которые остаются популярными у зрителей по сей день. Главный герой — Зак Сайлер, самый популярный старшеклассник школы: он староста класса, капитан футбольной команды и один из лучших учеников, а вместе с красивой Тэйлор...
История Тома Винго, человека, который до определенного момента живет по инерции: неудачный брак, потеря работы, ощущение, что жизнь проскальзывает между пальцами, не оставляя ничего ценного. Все меняется, когда его младшая сестра Саванна, известная поэтесса, в очередной раз пытается покончить с собой.