Действие ленты разворачивается в 1935 году на территории богатой английской усадьбы Таллисов, где живет тринадцатилетняя Бриони — талантливая девочка, с детства увлекающаяся написанием пьес. Всё меняется в тот день, когда она становится свидетельницей ссоры между своей старшей сестрой Сесилией и Робби Тернером, сыном домработницы, с которым у девушки завязываются романтические отношения.
Отставной полковник Фрэнк Слэйд, потерявший зрение в результате травмы и живущий уединенной жизнью с племянницей, решает устроить себе роскошную поездку в Нью-Йорк на День благодарения. Он хочет насладиться дорогим отелем, лимузином, дорогой выпивкой и общением с женщинами, чтобы провести свой последний «коронный выход» так, как он заслуживает.
«Чуткий сон» — одна из самых личных работ Пола Шрадера, режиссера и сценариста, известного по мрачным драмам про одиноких людей, застрявших между законом и криминалом. Действие фильма разворачивается в мрачном, дождливом Нью-Йорке начала 90-х, где каждый переулок кажется пропитанным усталостью и нерешенными конфликтами.