«Прогулки вдвоём» — это тонкая драма о переломном моменте между юностью и взрослой жизнью. Главная героиня Оден, образцовая ученица и ответственная дочь, всю жизнь строила свои планы вокруг ожиданий окружающих. Её мир, словно тщательно составленное расписание, лишено спонтанности и настоящих эмоций. Всё меняется с появлением Илая — загадочного, свободного парня, живущего по своим правилам.
Микки Адамс — эксцентричный рок-музыкант, который переживает не лучшие времена: его долголетний звукозаписывающий лейбл решил больше не сотрудничать с ним, и он отказывается мириться с таким исходом. Сотрудник компании Чарли Портер, который надеется получить повышение по службе, получает задание съездить к Микки домой и убедить его подписать официальное расторжение контракта.