В канун перелома 2000 года жизнь 36-летней Милли, успешной анестезиолога, рушится на глазах. Бывший парень оказывается мужем её пациентки, друзья выгоняют её из квартиры, а на вечеринке её университетская любовь Джо готовится сделать предложение другой. Отчаявшись, Милли делает глоток из загадочной бутылки текилы и переносится в начало того самого вечера.
Фильм переносит зрителя в пышный и беспощадный двор эпохи Тюдоров, где каждая улыбка скрывает кинжал, а брак — это дипломатическая сделка. Семья Болейн, жаждущая влияния, использует своих дочерей как пешки в большой игре за расположение монарха. Младшая сестра, Мария, становится первой любовью короля Генриха VIII, но именно старшая, Анна, с её непокорным духом и бескомпромиссными амбициями,...