Лос-Анджелес, конец 1960-х. Джин Сиберг, уже ставшая символом киноискусства благодаря работам с режиссёрами вроде Жана-Люка Годара, возвращается в Америку с надеждой на новую карьеру. Её красота, талант и статус привлекают внимание лучших студий, но внезапно вся её жизнь переворачивается после встречи с Хакимом Баркли, активистом партии «Черные пантеры».
В главной роли фильма «Малышка Шерри» — Мэгги Джилленхал, чья работа над образом бывшей заключенной Шерри Свонсон принесла ей номинацию на «Оскар» и признание критиков по всему миру. Действие разворачивается в скромном пригороде Нью-Джерси, куда героиня возвращается после отбывания трехлетнего срока в колонии для женщин.