Люси — талантливая скрипачка, чья жизнь кажется идеально упорядоченной и предсказуемой. Но одна фраза бывшего возлюбленного, назвавшего её «замкнутой», заставляет героиню по-новому взглянуть на себя и свои привычки. В ответ она принимает дерзкое решение: составить список самых неожиданных, экстравагантных и пугающих вещей, которые должна совершить, чтобы доказать себе обратное.
Это пародийная комедия, которая играет на образах и штампах популярных молодёжных и романтических проектов конца 2000-х. Сюжет строится вокруг 41-летнего Энди, который до сих пор остаётся девственником, и его компании друзей, которые случайно узнают об этом и решают во что бы то ни стало помочь ему исправить ситуацию.