Фильм «Дилемма» — это тонкий и проницательный взгляд на хрупкость человеческих отношений, завёрнутый в оболочку современной комедии с драматическим подтекстом. История вращается вокруг Ронни и Ника, не только друзей, но и успешных бизнес-партнёров, чья связь строится на взаимном доверии. Этот фундамент рушится в один миг, когда Ронни становится свидетелем измены жены Ника.
Америка 1930-х, эпоха Великой депрессии. В атмосфере всеобщего отчаяния и несправедливости отважный и харизматичный грабитель банков Джон Диллинджер превращается в народного героя. Его дерзкие, почти безоружные налеты, демонстрирующие презрение к системе, которая обрела миллионы на нищете, находят отклик в сердцах угнетённых.