Это режиссерский дебют Стива Бушеми, который сам исполняет главную роль провинциального неудачника Томми. Молодой человек потерял работу, девушку и почти всех друзей — его жизнь катится под откос, а единственное место, где он чувствует себя спокойно и вправе, это небольшой уютный бар Trees Lounge, где он проводит почти все свободное время, выпивает с постоянными посетителями и жалуется на свои...
Два друга, познакомившихся еще в колледже, живут вместе в квартире в Бруклине и оба страдают от одиночества, но не решаются сделать шаг к тому, чтобы его исправить. Джо работает художником и преподавателем, уже пять лет тайно влюблен в девушку, которую каждый день видит в окне напротив, но так и не набирается смелости подойти и познакомиться.