Фильм погружает в бурлящую атмосферу Нью-Йорка середины XX века, где студенты Колумбийского университета Аллен Гинзберг, Джек Керуак и Уильям Берроуз ищут свой голос, бросая вызов консервативным нормам. Их мир, полный поэтических чтений, философских дебатов и экспериментов, резко меняется, когда в их круг врывается загадочный и харизматичный Льюис Карр, вдохновляющий на дерзкие поступки.
Винни Глинн провел три десятилетия в подпольном букмекерском бизнесе, который находится под полным контролем могущественной итальянской мафиозной семьи. За эти годы он выстроил стабильную схему работы, знает все негласные законы криминального мира и уверен, что его положение в иерархии незыблемо — пока в один день не получает известие о новом компаньоне, которого семья назначила ему в бизнес.