Фильм представляет собой ироничный «документальный» взгляд на сложные и зачастую нелогичные процессы поиска и удержания партнёра у представителей человечества. Чей-то неведомый, обладающий межгалактическим знанием, голос комментирует шаг за шагом приключения обычного парня Билли и обычной девушки Дженни в их попытках найти «вторую половинку».
Фильм «Плезантвиль» — это остроумная и визуально эффектная социальная притча, которая переносит двух современных подростков, брата и сестру Дэвида с Дженнифер, в странный, идиллический, но абсолютно стерильный мир вымышленного телевизионного шоу 50-х годов. Их жизнь в Плезантвиле, где всегда солнечно, соседи улыбаются, а проблемы сводятся к поджогу мусора или пропавшему коту, кажется...