Мэнди — целеустремлённая и умная ученица, для которой поступление в Гарвард — не просто мечта, а план жизни. Осознавая, что её собственных достижений может быть недостаточно, она находит изящный, но рискованный обходной путь. Её цель — Грэм, популярный спортсмен, сын сенатора, чьё имя открывает любые двери.
Деймон, привыкший к лёгким связям и абсолютной свободе, с друзьями вносит в пари на свою репутацию ловеласа. Задание кажется простым: найти любую девушку и заставить её согласиться на брак. Выбор падает на очаровательную и независимую Джордан, которая, вопреки ожиданиям, не только не бросается в его объятия, но и категорически отказывается даже думать о свадьбе.