Действие разворачивается в 1905 году. Молодая женщина Дженнифер Ричардсон оказывается в руках религиозной общины, поселившейся на мрачном и изолированном острове. Сестра похищена с целью выкупа — её отец богат, а у секты, переживающей тяжёлые времена с неурожаем, возникла острая потребность в деньгах.
«Сьерра Берджесс — неудачница» — это современная подростковая история, переосмысляющая классический сюжет о двойственности и поиске себя. Сьерра, одарённая в учёбе, но считающая себя «неудачницей» из-за внешности, оказывается в центре хитросплетения лжи, когда её ошибочно принимают за более популярную одноклассницу Вивиан.