Чарли — успешный, но разочарованный в любви молодой человек, твердо уверенный, что серьёзные отношения — это миф. Чтобы доказать свою точку зрения друзьям, он берет пари: прожить месяц с одной женщиной, не развивая чувств. Выбор падает на Еву — художницу с лёгким налётом таинственности и неожиданной для него глубиной.
Американский ремейк культовой британской мелодрамы «О любви и других катастрофах» переносит действие в современный Чикаго. Фильм исследует завуалированный вопрос: может ли страсть, рождённая в один вечер, перерасти в нечто большее, когда сталкивается с рутиной и обязательствами? Действие вращается вокруг двух лучших друзей, Дэнни (Кевин Харт) и Берни (Майкл Или), и их случайных знакомых, Дебби...