Экранизация популярной детской книги Луизы Фицхью, вышедшей в 1996 году, до сих пор остается одним из самых узнаваемых фильмов про взросление для подростков. Главная героиня — шестиклассница Хэрриэт Уэлш, которая живет с няней в Нью-Йорке и с детства мечтает стать либо писателем, либо шпионом: для нее нет ничего важнее, чем наблюдать за окружающими и фиксировать все детали в личном блокноте.
Билли Мэдисон — взрослый сын владельца крупной сети отелей, который никогда не учился всерьез, тратил время на глупые розыгрыши сотрудников отца, бесконечные пивные запои и чтение непристойных журналов, полностью полагаясь на то, что богатство отца гарантирует ему безбедную жизнь без каких-либо усилий с его стороны.