Действие разворачивается в 1970 году в тихом городке Фреймингем, штат Массачусетс. Главный герой — Джеймс Блейн Муни, сын уважаемого окружного судьи, который стал живым воплощением провала. Он не работает, content на попечении у родителей и жены, содержащей семью с двумя детьми. Позор и ощущение собственной никчёмности толкают его на отчаянный шаг — сначала он крадёт маленькую фигурку из...
Чарли — успешный, но разочарованный в любви молодой человек, твердо уверенный, что серьёзные отношения — это миф. Чтобы доказать свою точку зрения друзьям, он берет пари: прожить месяц с одной женщиной, не развивая чувств. Выбор падает на Еву — художницу с лёгким налётом таинственности и неожиданной для него глубиной.