Конец 90-х, выпускной бал в старшей школе, и у четверых близких друзей общая проблема, о которой они не решались говорить вслух до самого последнего момента: ни один из них еще не имел сексуального опыта. Для парней это не просто вопрос личной жизни, а настоящая проблема, ведь после выпуска их ждет колледж, и они боятся, что с таким багажом им будет сложно влиться в новую компанию.
Режиссерский проект Раджа Госнелла с Дрю Барримор в главной роли рассказывает историю молодой журналистки, которая вынуждена заново пережить подростковые годы, чтобы выполнить рабочее задание. Джози Геллер работает в престижной газете «Чикаго Сан-Таймс», она самая молодая сотрудница отдела, мечтает о большом репортаже, который сделает ее имя известным в профессиональной среде.