Семнадцатилетняя Новали Нэйшн, беременная и абсолютно одинокая, оказывается в ловушке собственной наивности. Её бойфренд, пообещавший счастье в солнечной Калифорнии, бросает её на автозаправке, оставляя с горсткой долларов и сумкой с вещами. Случайная цифра на кассе — 5 долларов 55 центов — становится для неё зловещим предзнаменованием, но и единственной отправной точкой.
Жизнь Гилберта Грейпа устроена по строгому распорядку, который он не меняет уже много лет: каждый день он работает продавцом в местном продуктовом магазине, присматривает за младшим братом Арни с умственной отсталостью, двумя сестрами и матерью, которая из-за ожирения почти не выходит из дома и полностью полагается на сына.