Добрый и немного рассеянный Винни-Пух, всегда готовый к новым приключениям, вместе с Пятачком, Совами и Кроликом отправляется на поиски загадочного лесного обитателя — Слонотопа. Согласно местным слухам, этот мифический зверь похож на слона, но выглядит совершенно иначе, и его появление вызывает у всех переполох.
Винни Пух и Слонотоп: Хэллоуин — анимационный фильм, продолжающий историю любимых героев Сказочного Леса, связанный с одним из самых веселых осенних праздников. В этой картине компания Винни Пуха, Пятачка, Тигры и остальных друзей встречает новых обитателей леса — веселого Кенгуру и его маленького приятеля Слонотопа, которые сразу вливаются в коллектив и участвуют в подготовке к торжеству.