Когда группа добровольных вожатых прибывает в полузаброшенный летний лагерь, их задача кажется простой — привести территорию в порядок перед приездом детей. Место, отданное природе, хранит мрачную тайну местных легенд, о которых напоминают потускневшие плакаты и обветшалые домики. Сторожба о безумном и жестоком моряке Попае, сгибавшем стальные балки и не знавшем пощады, долгое время считалась...
События второго фильма разворачиваются сразу после первой кровавой бойни в Стоакровом лесу. Кристофер Робин, едва спасшийся от нападения превратившихся в монстров детских персонажей, возвращается в родной Эшдаун. Он пытается рассказать о происшествии, но его рассказ о живом Винни-Пухе и его банде встречают лишь насмешки и неверие.