Больше двадцати лет Эй Джей не может избавиться от кошмаров той роковой ночи, когда его родители разбились насмерть, упав с высокой Волчьей горы. Многие детали того происшествия остаются для него загадкой, и после очередного тяжелого приступа психиатр прямо советует парню вернуться на место трагедии, чтобы восстановить утраченные воспоминания и наконец отпустить прошлое.
Деймон, привыкший к лёгким связям и абсолютной свободе, с друзьями вносит в пари на свою репутацию ловеласа. Задание кажется простым: найти любую девушку и заставить её согласиться на брак. Выбор падает на очаровательную и независимую Джордан, которая, вопреки ожиданиям, не только не бросается в его объятия, но и категорически отказывается даже думать о свадьбе.