Действие разворачивается в знаменитой Военной академии, где традиционно учатся только мужчины. Главная героиня Се Сян, движимая чувством долга перед семьёй, принимает рискованное решение заменить своего брата и отправиться туда вместо него. С этого момента начинается её невероятно сложное испытание, требующее невероятной выдержки и смекалки.
Фильм «Прощай, мистер Неудачник» — это добрая, с легкой иронией история о том, как иногда хочется вернуться в прошлое и исправить все ошибки, которые потом кажутся неисправимыми. Главный герой, Сяо Ло, к тридцати годам так и не нашел своего места в жизни: он не понимает, чего хочет на самом деле, не достиг никаких заметных успехов, а воспоминания о школьной любви к однокласснице Цян Цян...