Действие лёгкой комедии разворачивается в конце 80-х в США, где два студента общежития — целеустремлённый Чак, который строит карьеру финансиста и мечтает устроиться в престижную фирму, и его сосед Уолли, который тратит все свободное время на ухаживания за девушками, — получают неожиданное задание. Чак соглашается перегнать новенький Porsche для дочери главы той самой фирмы, где хочет...
Сюжет разворачивается вокруг Челси Дердон — дочери известного художника, которая в детстве стала свидетельницей гибели отца и его картин в пожаре. Двадцать лет спустя её арестовывают за кражу одной из работ отца у арт-дилера, но девушка утверждает, что пыталась вернуть уцелевшие полотна, которые принадлежат ей по праву наследницы.
Атмосфера США начала 1930-х годов, когда Великая депрессия заставила тысячи людей разъезжаться по стране в поисках заработка, а дети часто оставались без родительской опеки. 14-летняя Нэтти Ганн оказывается в такой ситуации после смерти матери: отец уехал на заработки несколько месяцев назад и не выходит на связь, а девочку отправляют в детский приют, где условия далеки от комфорта.