Фильм «Парень моей девушки» — это лёгкая и тонкая комедия с элементами мелодрамы, которая задаёт простой, но вечный вопрос: как выбрать, когда оба кажутся perfect match? Главная героиня, Джесси, — независимая и ироничная женщина, уставшая от поисков «того самого». Её жизнь переворачивается после двух случайных встреч: с Итаном, талантливым, но разочарованным писателем, чьи рукописи отвергают...
Действие фильма разворачивается в декабре 1944 года, во время Арденнской операции — одного из самых кровопролитных сражений Второй мировой войны на Западном фронте. Пятеро американских солдат из разведывательного подразделения попадают в засаду немецких войск, теряют почти всё снаряжение, продовольствие и связь с основными силами, а двое из них получают тяжелые ранения.