Фильм «Дилемма» — это тонкий и проницательный взгляд на хрупкость человеческих отношений, завёрнутый в оболочку современной комедии с драматическим подтекстом. История вращается вокруг Ронни и Ника, не только друзей, но и успешных бизнес-партнёров, чья связь строится на взаимном доверии. Этот фундамент рушится в один миг, когда Ронни становится свидетелем измены жены Ника.
Макс Эббит и Джей Мерфи — лучшие друзья с совершенно разным взглядом на отношения. Макс — заядлый бабник, который никогда не связывает себя серьезными обязательствами, а Джей — убежденный однолюб, который только что пережил болезненный разрыв и пытается закончить свой первый роман. Именно в этот момент к Джей приходит Саманта — энергичная и целеустремленная редактор, которая должна помочь ему...