Комичная и трогательная история о двух молодых людях, Харпер и Чарли, которые работают ассистентами у самых требовательных и агрессивных начальников в Нью-Йорке. Измученные бесконечными заданиями и эмоциональным насилием, они задумывают гениальный, но рискованный план: сделать так, чтобы их боссы — успешный инвестиционный банкир Рик и грозный редактор таблоидов Сюзанна — влюбились друг в друга.
Жизнь Саймона Грима расписана по минутам: с раннего утра на работе по сбору мусора, потом домой, уход за больной матерью, попытки удержать сестру от необдуманных поступков. Он не привык привлекать внимание, не имеет больших амбиций и даже не подозревает, что его скрытый талант к писательству ждет только толчка, чтобы проявиться.