Комедийный сериал «Как Деревянко Чехова играл» рассказывает историю московского актёра Павла, чья карьера зашла в тупик после потери роли Ломоносова. Уверенный в своем таланте, он решает поймать птичку удачи и получить главную роль в биографическом фильме об Антоне Павловиче Чехове. Казалось бы, мечта сбывается — Павел прошёл кастинг и готовится к съёмкам.
Сериал строится на контрасте двух совершенно разных миров, которые сталкиваются после неожиданной сделки между главной героиней и успешным бизнесменом Олегом Даниловым. Домработница Катя оказывается на грани пропажи: из-за случайного разрыва отношений ее бывших работодателей Марины и Максима прямо перед свадьбой она лишается работы, а у ее брата накапливаются крупные долги, которые угрожают...