События второго фильма разворачиваются сразу после первой кровавой бойни в Стоакровом лесу. Кристофер Робин, едва спасшийся от нападения превратившихся в монстров детских персонажей, возвращается в родной Эшдаун. Он пытается рассказать о происшествии, но его рассказ о живом Винни-Пухе и его банде встречают лишь насмешки и неверие.
История, вдохновлённая реальными событиями, переносит нас в послевоенную Индию 1952 года. В тихой деревне живёт юный Мурликант Петкар, чья жизнь меняется в одно мгновение — тайком от строгого отца он с братом отправляется на вокзал и становится свидетелем триумфа индийского борца, завоевавшего бронзу на Хельсинкской Олимпиаде.