Комедийный сериал «Как Деревянко Чехова играл» рассказывает историю московского актёра Павла, чья карьера зашла в тупик после потери роли Ломоносова. Уверенный в своем таланте, он решает поймать птичку удачи и получить главную роль в биографическом фильме об Антоне Павловиче Чехове. Казалось бы, мечта сбывается — Павел прошёл кастинг и готовится к съёмкам.
Анна, специалист по психологии, и её муж Игорь решают начать новую жизнь в небольшом приморском городке. Однако мечты о спокойном существовании сталкиваются с суровой реальностью: в консервативном сообществе психологическую помощь считают чем-то постыдным, предпочитая «выговориться» только самым близким. Профессиональная деятельность Анны оказывается под угрозой срыва.
Сергей — молодой предприниматель, который сознательно порвал со своим сельским прошлым, пытаясь начать новую жизнь в городе. Этот бегство от воспоминаний оказывается бесполезным, когда он случайно узнаёт о трагической смерти своей бывшей возлюбленной Инны. Это известие становится толчком к возвращению в родные места, которые он так старательно пытался забыть.