Фильм основан на реальной истории Хайми Эскаланте, молодого учителя математики, который в середине 1980-х годов начал работать в государственной школе Гарфилда в неблагополучном районе Восточного Лос-Анджелеса. Большинство его учеников — подростки из малоимущих семей, многие из них состоят в уличных бандах, не верят в свои силы и не видят иного будущего, кроме низкооплачиваемой работы или...
1982 год, летние каникулы, четверо не по годам смелых школьных друзей решают, что их последний шанс совершить что-то по-настоящему взрослое до поступления в колледж — уехать за границу, в мексиканский Тихуану, и выполнить совместное соглашение: каждый из них должен потерять девственность до того, как закончится отпуск.
На пограничном участке между США и Мексикой, где ежедневно через границу переправляют тонны наркотиков и нелегальных мигрантов, работает офицер Джеб Мейнард — человек с обостренным чувством справедливости, которого подчиненные за строгое соблюдение законов и готовность идти до конца называют «последним ковбоем».