Балтимор, предрождественская суета. Клифф, бывший комик, чья жизнь пошла под откос из-за алкоголизма, оказывается в крайне нелепой ситуации прямо у родителей своей девушки — спотыкается и выбивает себе зуб. В поисках помощи он натыкается на единственного работающего в этот праздничный вечер стоматолога, разведённую женщину по имени Диди, которая уже давно не ждёт от жизни сюрпризов.
Аарон уверен в своих правилах: красивая внешность — это инструмент, а не цель, а знакомства ограничиваются одной ночью без последствий и совместных завтраков. Его мир рушится, когда лучший друг, такой же закоренелый холостяк, вдруг объявляет, что встретил ту самую и собирается жениться. Это не просто предательство идеалов, а прямая угроза их дружбе и образу жизни.