Марк Уэбб снимает тонкую и честную ироничную притчу о современной любви, где время течёт не по линейке. Фильм следует за Томом, романтиком, чья жизнь кажется идеальной лишь на бумаге его открыток. Появление Summer, очаровательной и свободной коллеги, переворачивает его мир с ног на голову. Он уверен, что наконец-то нашёл «ту самую», но реальность оказывается сложнее его мечтаний.
Фильм стал одним из самых узнаваемых представителей жанра подростковых комедий конца 1990-х годов и задал тренд на истории про преображение главной героини и школьные пари, которые остаются популярными у зрителей по сей день. Главный герой — Зак Сайлер, самый популярный старшеклассник школы: он староста класса, капитан футбольной команды и один из лучших учеников, а вместе с красивой Тэйлор...