Фильм сочетает детективную интригу, лиричную мелодраматическую линию и элементы фэнтези, исследуя темы скорби, веры в необъяснимое и поиска смысла в трагедии. Джо Дэрроу, врач чикагской больницы, переживает тяжелый удар, когда его жена Эмили, работавшая вместе с ним, погибает во время гуманитарной миссии в венесуэльских Андах.
Успешный биржевой маклер Райан Тернер в одночасье теряет работу, все сбережения, дорогую квартиру, любовницу и даже свою постоянную девушку, которая сбегает, оставив ему доступ к почте своей популярной колонки «Спросите Синди» в женском журнале. Не желая сдаваться и признавать поражение, он решает воспользоваться случаем и начинает отвечать на вопросы читательниц от имени Синди, притворяясь,...