Спокойная жизнь небольшого городка, омрачённая серией необъяснимых исчезновений детей много лет назад, вновь оказывается под угрозой. Тень прошлого возвращается в день рождения Майкла Дарлинга, когда он бесследно теряется по дороге из школы. Его сестра Венди, движимая отчаянием и любовью к брату, начинает собственное расследование.
События второго фильма разворачиваются сразу после первой кровавой бойни в Стоакровом лесу. Кристофер Робин, едва спасшийся от нападения превратившихся в монстров детских персонажей, возвращается в родной Эшдаун. Он пытается рассказать о происшествии, но его рассказ о живом Винни-Пухе и его банде встречают лишь насмешки и неверие.