Фильм «Джерри и Том» — это остроумная и циничная криминальная комедия, где обыденность жестоко сталкивается с абсурдом. Главные герои, Том и Джерри, ведут двойную жизнь: днём они неудачливые продавцы подержанных автомобилей, а по ночам — наёмные убийцы, выполняющие заказы через специальную службу. Том — ветеран этого мрачного бизнеса, холодный и расчётливый профессионал.
Восемнадцатилетняя Конни Дойл оказывается на улице, когда ее парень узнает, что скоро станет отцом, и выгоняет ее из дома. С сумкой в руках она садится в первый попавшийся поезд до Бостона, где надеется найти помощь у своей тети. В купе она знакомится с молодой парой Хью и Патрицией Уинтерборн, которые едут навестить родителей мужа, а Патриция ждет первенца.