Фильм «Тем больнее падать» переносит зрителя в суровый мир Дикого Запада, где прошлое не отпускает, а месть становится единственным смыслом существования. Двадцать лет назад безжалостный бандит Руфус Бак вместе с напарником жестоко убил родителей маленького Нэта Лава и оставил мальчику шрам-крест на лбу как клеймо его вины.
Основанный на реальных событиях, которые шокировали американское общество в конце 2000-х, фильм Софии Копполы рассказывает о группе подростков из пригорода Лос-Анджелеса, для которых кража в доме голливудской знаменитости стала формой развлечения и способом получить доступ к роскоши, на которую у них не было средств.