Американская комедия 1999 года, ставшая культовой в своём жанре, рассказывает историю Дьюса Бигалоу — неудачливого уборщика аквариумов с огромными амбициями и добрым, но совершенно неприспособленным к реальности сердцем. Желая разбогатеть и найти своё призвание, он по стечению обстоятельств оказывается втянут в мир эскорта, где ему предстоит обслуживать дам, чьи особенности и запросы ставят...
Нью-Йорк, 1936 год. Холодное дыхание «великой депрессии» всё ещё сковывает страну, обнажая чудовищный разрыв между нищетой и богатством. Пока мультимиллионер Нельсон Рокфеллер мечтает о монументальном искусстве для своего нового «Рокфеллер Центра», приглашая мексиканского авангардиста Диего Риверу, бедняки поют на улицах за five центов.
Билли Мэдисон — взрослый сын владельца крупной сети отелей, который никогда не учился всерьез, тратил время на глупые розыгрыши сотрудников отца, бесконечные пивные запои и чтение непристойных журналов, полностью полагаясь на то, что богатство отца гарантирует ему безбедную жизнь без каких-либо усилий с его стороны.