В лос-анджелесском баре сходится группа необычных знакомых — трое мужчин, каждый из которых когда-то имел отношения с одной и той же загадочной женщиной по имени Лили. Их бывшая возлюбленная, обладающая недюжинным интеллектом и харизмой, приглашает их на встречу под предлогом примирения. Однако вскоре становится ясно, что за её улыбкой и лёгкостью скрывается расчётливый и безжалостный ум.
Режиссерский проект Раджа Госнелла с Дрю Барримор в главной роли рассказывает историю молодой журналистки, которая вынуждена заново пережить подростковые годы, чтобы выполнить рабочее задание. Джози Геллер работает в престижной газете «Чикаго Сан-Таймс», она самая молодая сотрудница отдела, мечтает о большом репортаже, который сделает ее имя известным в профессиональной среде.