Три года спустя после событий первой части подруги снова собираются вместе. Легендарные джинсы-талисман продолжают путешествовать от одной к другой, становясь символом их нерушимой связи, когда жизнь разбрасывает по разным уголкам страны. Летние каникулы после первого учебного года в колледже становятся для них временем испытаний и открытий.
Молодой и амбициозный нью-йоркский писатель, отчаявшись добиться признания, решается на отчаянный шаг — заключает договор с самим Дьяволом. В обмен на десятилетний срок безграничного литературного успеха и славы он отдаёт свою душу. Годы проходят, и герой, ставшим автором бестселлеров, осознаёт цену своего триумфа.
Действие разворачивается в бурном Чикаго эпохи сухого закона, где джаз льется из каждого кабаре, а жажда славы заставляет людей идти на все, не задумываясь о последствиях. Две амбициозные артистки — начинающая певица Рокси Харт, мечтающая покорить сцену водевиля, и уже известная примадонна Велма Келли, чья карьера начинает идти под откос, неожиданно оказываются на скамье подсудимых по...
Обаятельный герцог Леопольд из Нью-Йорка XIX века, мастер фехтования и живой дух своего времени, совершает прогулку по неведомому мосту и попадает в будущее — в суматошный Нью-Йорк 2001 года. Его изящные манеры и непонимание технологий сразу выделяют среди neon-вывесок и деловых ритмов. Спасение находит в лице Кейт Маккей — целеустремлённой, но разочарованной в любви консультантке по маркетингу.
Это продолжение культового блэксплойт-фильма 1972 года «Суперфлай», действие которого разворачивается спустя почти два десятилетия после событий первой части. Главный герой — Прист, когда-то один из самых влиятельных наркодилеров Нью-Йорка, которому удалось выйти из преступного бизнеса и уехать жить в Европу, оставив позади жестокую жизнь на улицах.
В Чикаго жестоко убивают ведущего популярного радиошоу Сэма Крауса, который в своих передачах регулярно поднимал острые социальные вопросы и критиковал радикальные группы. На месте преступления находят надпись, указывающую на неонацистов, которые решили отомстить критику за его публичные выступления. Дело попадает в руки ФБР, которое запускает спецоперацию по поиску виновных.