Комедийный сериал «Как Деревянко Чехова играл» рассказывает историю московского актёра Павла, чья карьера зашла в тупик после потери роли Ломоносова. Уверенный в своем таланте, он решает поймать птичку удачи и получить главную роль в биографическом фильме об Антоне Павловиче Чехове. Казалось бы, мечта сбывается — Павел прошёл кастинг и готовится к съёмкам.
Действие картины разворачивается в первой половине XIX века, когда молодой Николай Гоголь только начинает свой литературный путь, работает писцом в одном из петербургских ведомств и страдает от загадочных припадков, во время которых видит персонажей из потустороннего мира. По воле случая его отправляют на Полтавщину вместе с блестящим столичным следователем Яковом Гуро, чтобы помочь...