Режиссёр Гарри Уитни создал одну из самых правдивых романтических комедий 80-х, которая не теряет актуальности и спустя десятилетия после выхода. Его лента подходит к истории отношений между двумя совершенно разными людьми без лишних идеализаций и шаблонных поворотов, которые обычно встречаются в фильмах этого жанра.
Совместная жизнь преуспевающего Зака, молодого врача из Лос-Анжелеса, и его жены Клер, телепродюсер, после 8 лет оказывается под угрозой, когда в их жизни появляется писатель Барт.
Действие разворачивается в США периода Великой депрессии, когда на улицах городов царит бесправие, а местные гангстеры чувствуют себя полными хозяевами положения. Главный герой, мелкий мошенник Лукас Коннелл, переживает тяжелые времена после того, как его близкий товарищ становится жертвой жестокого разбора, организованного влиятельным боссом мафии Дойлом Лоннегэном.